中文名稱: 左乙拉西坦
中文同義詞: (S)-alpha-乙基-2-氧合-1-乙酰胺吡咯烷;左乙拉西坦;(S)-Α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺;S)-Α-乙基-2-氧合-1-乙酰胺吡咯烷
英文名稱: Levetiracetam
英文同義詞: KEPPRA;LEVETIRACETAM;SIB-S1;(s)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanamide;UCB-L059;(s)-1-pyrrolidineacetamid;(s)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide;Levetiracetin(USP24)
CAS號: 102767-28-2
分子式: C8H14N2O2
分子量: 170.21
EINECS號:
相關類別: 藥物;中樞神經系統用藥;中樞興奮藥(包括腦功能代謝激活藥);Anticonvulsant;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Miscellaneous Compounds;Amines;Chiral Reagents;Heterocycles;Nootropic;Smart drug;Pharmaceutical raw material
Mol文件: 102767-28-2.mol
左乙拉西坦 性質
熔點 118-119°C
比旋光度 -89.7 o
儲存條件 Store at RT
CAS 數據庫 102767-28-2(CAS DataBase Reference)
左乙拉西坦 用途與合成方法
化學性質 熔點112~115℃。
用途 適用于成年癲癇病人部分性或繼發(fā)全身性癲癇發(fā)作的輔助治療。
生產方法 92.25g(0.5mo1)(S)-2-氨基-4-甲硫基丁酰胺溶于600ml二氯甲烷,在室溫加入84g無水硫酸鈉。然后冷至0℃,加入115gKOH和8.1g(0.025mo1)四丁基溴化銨在100ml二氯甲烷的溶液。在同樣的溫度下滴加77.5g(0.55mo1)4-氯丁酰氯在100ml二氯甲烷的溶液,在滴加過程中,不斷地加入550ml二氯甲烷以稀釋反應液。加畢,在0℃攪拌2h,然后加入29g KOH。再反應4.5h后,再加入29g KOH。過濾,濾液減壓濃縮,剩余物經硅膠層析提純(層開劑為:二氯甲烷-甲醇-氨水,95.5:4.5:0.2μ/μ/μ),得66g(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺,為白色粉末,收率61%。
50g Raney Ni、386ml水和7g(0.0324mo1)(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺加到反應瓶中,在75℃攪拌1h。過濾,減壓蒸出水。5.3g剩余物用60ml乙酸乙酯重結晶,得3.87g左乙拉西坦,熔點112~115℃,收率69%。
安全信息
危險品標志 Xn
危險類別碼 22-36
安全說明 26
RTECS號 UX9656166
毒害物質數據 102767-28-2(Hazardous Substances Data)