三環(huán)異色滿麝香
【中文名稱】三環(huán)異色滿麝香;佳樂麝香;1,3,4,6,7,8-六氫-4,6,6,7,8,8-六甲基環(huán)五-γ-2-苯并吡喃 【英文名稱】Galaxolide
【結(jié)構(gòu)或分子式】
分子結(jié)構(gòu):
所有雙鍵C原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵;其它C、O原子均以sp3雜化軌道形成σ鍵。
【相對(duì)分子量或原子量】258.41
【密度】1.005(20℃)
【沸點(diǎn)(℃)】129(1.07E2Pa)
【折射率】1.5342
【性狀】
具有異香豆酮類的三環(huán)結(jié)構(gòu),無色粘稠透明液體,有強(qiáng)烈的麝香氣。
【溶解情況】
不溶于水,溶于乙醇和油。
【用途】
本品是最接近大環(huán)內(nèi)酯的合成多環(huán)麝香,香味佳,價(jià)格廉、穩(wěn)定性好、無毒,廣泛用作化妝品、皂用香精,其透發(fā)力及擴(kuò)散性極佳,留香持久,用于調(diào)制調(diào)合香料及香精。
【制備或來源】
(1)以α-甲基苯乙烯和叔戊醇為原料,在硫酸中反應(yīng),生成五甲基茚滿,再與環(huán)氧丙烷反應(yīng),生成茚滿醇,再在鹽酸溶液中與甲醛反應(yīng)中和而得;(2)以苯和環(huán)氧丙烷為原料,在催化劑三氯化鋁作用下反應(yīng),生成β-苯丙醇,再在鹽酸溶液中與甲醛反應(yīng),生成甲基異色滿,進(jìn)一步與2,4-二氯-2,3,4-三甲基戊烷反應(yīng)而得;(3)以異戊烯和乙酰氯為原料,進(jìn)行Friedel-Crafts反應(yīng),乙?;?,生成4-氯-3,4-二甲基-4-苯基戊-2-酮,與格式試劑反應(yīng),生成2,3,4-三甲基-4-苯基戊-2-醇,環(huán)化,生成五甲基茚滿,再仿法而得;(4)以異戊烯和甲基苯乙烯為原料,在磷酸作用下,環(huán)化生成五甲基茚滿,再仿法而得。
【其他】
因官能團(tuán)中有醚鍵,因而對(duì)光、堿不穩(wěn)定。[2]如圖,稱為四甲基佳樂麝香、麝香89,其性質(zhì)與佳樂麝香相近,也同樣有強(qiáng)烈的麝香氣,沸點(diǎn)126~128(13.3Pa)??捎卯惐胶?,1-二氫化萘為原料制得,也可采用β-苯丙醇和甲醛為原料,在鹽酸中反應(yīng),生成甲基異色滿,再在三氯化鋁催化作用下,與2,5-二氯-2,5-二甲基己烷反應(yīng)而得。